同分异构是有机化学中的一种现象,表现为两种或两种以上的化合物具有相同的质量和数量组成,但具有不同的物理、化学和/或生物特性。性质不同的原因是有机分子的结构或空间取向不同。
主要分为构型异构和立体异构两种类型。

什么是构型异构体?

构型(结构)异构体是指分子式相同但结构不同的化合物。

构型异构体有三种类型:

  • 骨架(链)异构体;
  • 位置异构体;
  • 官能团异构体。

骨架异构体具有统一的数量、质量和功能组成,但分子链结构不同。分子链可以是直链,也可以是不同的支链。骨架异构体通常具有不同的物理特性。

位置异构体在链中的官能团、取代基或复合键的位置上有所不同。它们主要在物理特性上存在差异,在某些情况下,在生物化学特性上也存在差异。例如,天然氨基酸主要是α-异构体。

同素异形体是位置异构的一种形式,其中一个功能基团包含在碳氢化合物本身中,从而将其分隔成两个不同长度的碳氢化合物残基。在二烷基胺、醚等物质中都会出现同分异构现象。

功能异构体具有相同的定量和定性成分,但官能团不同。这导致它们的化学性质不同。功能异构体的典型例子是葡萄糖和果糖。在自然界中,功能异构体具有不同的生化重要性。

同分异构是一种结构异构现象,在一定条件下,某种空间结构会转化为另一种空间结构,两者之间保持动态平衡。同分异构可以看作是功能异构的一种形式。

什么是立体异构体?

立体异构体(空间异构体)具有相同的质量、数量和功能结构,但分子或其部分的空间取向不同。空间异构的原因是分子的空间对称性不同。对称性的主要元素是中心、轴和平面。

立体异构体可以是

  • 构型异构体:
  • 几何异构体;
  • 光学异构体。
  • 构型异构体。

几何异构是由于取代基相对于对称平面的空间排列不同。它包括将取代基置于非芳香循环或双键平面的一侧或不同侧的可能性。平面一侧有两个相同取代基的异构体称为顺式异构体,另一侧则称为反式异构体。

在光学异构中,分子没有对称中心、对称轴和对称面。这种类型的同分异构体分子不对称。每个分子对其异构体的称呼就像一个物体对其镜像的称呼一样。光学异构体俗称对映体。对映体的生物学意义不同。它们具有相同的化学特性。从它们的物理特性来看,只有光学活性不同。两种对映体在偏振光下的旋转方式不同。在命名法上,它们分别用拉丁文 S - 左和 R - 右来标记(旧的标记是 L 和 D)。天然异构体主要是 S 异构体。两种对映体的等摩尔混合物称为外消旋混合物,无光学活性。

异构体具有相同构型但不同空间取向的空间异构现象称为构象异构。异构体的差异不是由于键的断裂和取代基的移位造成的,而是分子的不同部分围绕简单的西格玛键轴旋转的结果。由此产生的异构体具有不同的构象,被称为构象体。它们通常只在光学性质上有所不同。

同分异构体与立体异构体的区别

定义
构型异构体: 构型(结构)异构体是指分子式相同但结构不同的化合物。
立体异构体: 立体异构体(空间异构体)是指分子式和功能结构相同,但分子或其部分的空间方向不同的化合物。

类型
构型异构体: 构型异构体可分为骨架异构体、位置异构体和官能团异构体。
立体异构体: 立体异构体可分为构型异构体(几何异构体、光学异构体)和构象异构体。

原子排列
构型异构体: 构型异构体的原子排列方式不同。
立体异构体: 立体异构体的原子排列方式相同。

手性
构型异构体: 构型异构体中不存在手性。
立体异构体: 立体异构体中存在手性。

性质
构型异构体: 构型异构体具有明显不同的性质。
立体异构体: 立体异构体具有相对相似的性质。

命名法
同分异构体: 同分异构体通常有不同的化学名称。
立体异构体: 立体异构体通常具有相同的名称,但在名称前加一个字母/符号,用于识别方向。

同分异构体和立体异构体的对比总结

  • 构型(结构)异构体是指分子式相同但结构不同的化合物。
  • 立体异构体(空间异构体)是指分子式和功能结构相同,但分子或其部分的空间取向不同的化合物。
  • 构型异构体可以是骨架异构体、位置异构体和官能团异构体。立体异构体可以是构型异构体(几何异构体、光学异构体)和构象异构体。
  • 构型异构体中原子的排列方式不同,而立体异构体中原子的排列方式相同。
  • 手性在构型异构体中不存在,而在立体异构体中存在。
  • 构型异构体具有明显不同的性质,而立体异构体则具有相对相似的性质。
  • 同分异构体通常具有不同的化学名称。立体异构体通常具有相同的名称,但在名称前加了一个字母/符号,用于识别方向。

同分异构体和立体异构体的区别

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